Porfin
| Porfin | |
| |
| |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 101-60-0 |
| PubChem | 66868 |
| ChemSpider | 10447586 |
| EINECS-szám | 202-958-7 |
| KEGG | C05113 |
| ChEBI | 8337 |
| SMILES | c1c/2[nH]c(c1)/cc/3\nc(/cc/4\[nH]/c(c\c5n/c(c2)/C=C5)/cc4)C=C3 |
| InChI | 1/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20) 11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21,24H/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18-12-,19-11-,20-12- |
| InChIKey | RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N |
| Beilstein | 1222991 |
| Gmelin | 205920 |
| UNII | 604BGD9J5B |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C20H14N4 |
| Moláris tömeg | 310,35196 g/mol |
| Megjelenés | sötétvörös szilárd anyag |
| Olvadáspont | bomlik |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A porfin (IUPAC-nevén porfirin) sötétvörös kristályos vegyület. 360°C-on megolvadás nélkül elszenesedve bomlik. Nevét a színéről kapta: porphyreosz (πορφύρεος) görögül bíborszínűt jelent.[1]
Története
[szerkesztés]1936-ban Rothemund állította elő. Pirrolt és formaldehidet oldott metanol és piridin elegyében, majd az oldatot zárt kémcsőben hevítette. A keletkezett sötét gyantás elegy 0,1%-a a porfin.
Szerkezete
[szerkesztés]
A négy pirrolgyűrű négy metincsoporton keresztül kapcsolódik össze úgy, hogy az egész molekulára kiterjedő konjugált, aromás kettőskötés-rendszer alakul ki. A molekula planáris;[2] ez is hozzájárul az aromás jelleghez.
Származékok
[szerkesztés]A porfin középpontjában levő két nitrogénhez kapcsolódó hidrogénatom nélkül a molekula ligandumként viselkedik: fémionokkal szerves komplexeket képez.
- Fe2+-ionnal alkotott komplex származék a hem váza. A hem a vér vörös színét adja. A vas mind a négy nitrogénatomhoz kötődik, ezen kívül a hem síkjára merőlegesen a sík egyik oldalán globinhoz, a másik oldalon pedig oxigénhez. Ez utóbbi adja a hemoglobin oxigénszállító képességét.
- Mg2+-ionnal klorinvázat (a klorofill alapváza)
- Co2+-tal korrinvázat (a B12-vitamin alapvázát). Ez a váz négy helyett csak három metincsoportot tartalmaz.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 119. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ A szénatomok egy síkba esnek.
Források
[szerkesztés]- Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9
- Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006. ISBN 963-242-902-8
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Porphin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.