Fenazon

Fenazon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H-pirazol-3-on; lub; 1,5-dimetylo-2-fenylo-1H-pirazol-3(2H)-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Antypirinum,; Analgesinum,; Phenazonum,; Phenyldimethylpyrazolonum
inne	antypiryna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2O
Masa molowa	188,23 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	60-80-0
PubChem	2206
DrugBank	DB01435
SMILES
	CC1=CC(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3
	InChIKey
	VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,19 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	51,9 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bardzo łatwo; chlorek metylenu: bardzo łatwo; chloroform: łatwo; eter dietylowy: trudno
Temperatura topnienia	109–114 °C
Temperatura wrzenia	319 °C
logP	0,38
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 1,4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H317, H319, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
Numer RTECS	CD2450000
Dawka śmiertelna	LD50 500 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	propyfenazon, aminofenazon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02 BB01; S02 DA03; N02 BB51; N02 BB71
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe, przeciwgorączkowe
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Ten artykuł od 2012-08 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Fenazon, antypiryna (łac. Phenazonum) – organiczny związek chemiczny z grupy pirazolonów, stosowany jako syntetyczny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym. Do lecznictwa został wprowadzony przez niemieckiego farmakologa Wilhelma Filehne’a(inne języki). Znakowany jodem 131 był używany w medycynie nuklearnej do oznaczania przestrzeni wody ustrojowej.

Po raz pierwszy otrzymany przez Ludwiga Knorra w 1883 roku poprzez kondensację fenylohydrazyny z estrem acetylooctowym i poddanie produktu działaniu jodku metylu. Knorr nie wiedział jednak, jaki związek zsyntetyzował, a przeciwgorączkowe właściwości nowej substancji skłoniły go do przypuszczeń, że wyprodukował nową pochodną chinoliny. Dopiero w dalszych badaniach udało się ustalić prawdziwy przebieg syntezy i produkt końcowy. W ten sposób otrzymano jeden z pierwszych syntetycznych leków przeciwgorączkowych, pochodnych pirazolonu.

Fenazon jest najbardziej toksycznym lekiem z grupy pirazolonów^[7]. Dawniej bardzo popularny w polskim lecznictwie. Wchodził w skład wielu złożonych preparatów przeciwbólowych i przeciwgorączkowych (obecnie niedostępnych), m.in. Lumidrinalu tabl. (fenazon 0,3 g; kofeina czysta 0,05 g; kwas fenyloetylobarbiturowy 0,015 g; chlorowodorek efedryny 0,02 g). Używany jeszcze niekiedy w recepturze aptecznej jako surowiec farmaceutyczny. Zastosowany miejscowo wykazuje działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe i znieczulające.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
↑ ^a ^b ^c Antipyrine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01435 (ang.).
↑ ^a ^b Antipyrine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2206 [dostęp 2024-11-19] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Antipyrine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).
↑ Antypiryna (nr A5882) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 500. ISBN 83-85632-82-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[FP4-2] Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .

[DB-3] Antipyrine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01435 (ang.).

[PubChem-4] Antipyrine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2206 [dostęp 2024-11-19] (ang.).

[CID-5] Antipyrine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).

[SA-6] Antypiryna (nr A5882) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Podlewscy-7] Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 500. ISBN 83-85632-82-4.

[1]

[4]

[5]

[3]

[2]

[6]

[7]