Adenosina

Adenosina
Nomes
Outros nomes	(2R,3R,4R,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)- 5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol *Ado *6-Aminopurin-9β-D-ribofuranosid
Adenosina Identificadores Número CAS 58-61-7 PubChem 60961 DrugBank APRD00132 ChemSpider 54923 Código ATC C01EB10 SMILES   n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]3O)CO)N InChI   Key:OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUBX
Adenosina Propriedades Fórmula química C10H13N5O4 Massa molar 267.22 g mol-1 Densidade 0,31 g·cm−3  Ponto de fusão 234–237 °C  Solubilidade em água pouco solúvel em água e etanol Solubilidade gut löslich in heißem Wasser
Adenosina Farmacologia Biodisponibilidade Rapidly cleared from circulation via cellular uptake Via(s) de administração IV or injection Metabolismo Rapidly converted to inosine and adenosine monophosphate Meia-vida biológica cleared plasma <30 seconds - half life <10 seconds Ligação plasmática No Excreção can leave cell intact or can be degraded to hypoxanthine, xanthine, and ultimately uric acid Classificação legal ? (AU) ? (UK) ℞-only (US) Riscos na gravidez e lactação C
Adenosina Riscos associados Frases R - Frases S - LD50 >20 g·kg−1(Camundongo, oral)
Adenosina Compostos relacionados Compostos relacionados Adenina Desoxiadenosina Adenosina monofosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A adenosina é um nucleosídeo, formado pela união de uma adenina e uma ribose. É uma purina endógena sintetizada da degradação de aminoácidos como metionina, treonina, valina e isoleucina assim como AMP.

Função energética

A adenosina desempenha um papel importante na bioquímica, tais como transferência de energia, sob a forma de adenosina tri-fosfato (ATP) e adenosina difosfato (ADP) armazenando energia potencial essencial para o metabolismo energético dos animais.

Função de sinalização

Sob a forma de adenosina monofosfato cíclico (AMPc), colabora em vias de sinalização intracelular.

Função no Sistema Nervoso Central (SNC)

No SNC a adenosina atua:

• Inibindo pré e pós-sináptica (PIPS)
• Reduzindo a atividade motora
• Diminuindo a frequência respiratória
• Induzindo ao sono
• Aliviando a ansiedade.

Função periférica

Os principais efeitos da adenosina fora do SNC incluem:

• Vasodilatação,
• Broncoconstrição,
• Imunossupressão,
• Inibição da agregação plaquetária,
• Diminuição da frequência cardíaca,
• Estimulação de vias aferentes nociceptivas,
• Inibição da libertação de neurotransmissores e,
• Inibição da libertação de factores e hormônios.

Informação Farmacêutica

É utilizada por via endovenosa para reversão de taquicardia supraventricular paroxística ao bloquear o a transmissão via nó atrioventricular. Administrado por via intravenosa deprime a atividade do nó sinusal e é utilizado para re-estabelecer o ritmo sinusal.

A adenosina também atua como um neuroprotector ao inibir a transmissão excitatória do receptor A1 e estimular uma corrente de saída de K+ (potássio) sensível a acetilcolina no átrio e nódulos sinusal e atrioventricular. Isso resulta em redução do potencial de ação, hiperpolarização e automaticidade mais lenta.

É rapidamente captada por eritrócitos e células endoteliais, sendo sua semi-vida de menos de 10s, por isso deve ser administrado como bolo intravenoso rápido (cerca de 6 mg em 2s), usando um catéter venoso central. Caso não seja suficiente, se administra o dobro, 12 mg em 2s, pela mesma via.

A cafeína é a principal substância que antagoniza os efeitos da adenosina no organismo.

Contra-indicações

Contra-indicado em caso de Asma.